(1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene-4-ol | 623550-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene-4-ol
• 英文别名: (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 623550-56-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: UTTUHUILLJCPIH-ZGMAETJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸酐 、 (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-dichloroacetoxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-7-methylene-1-(vinyl)inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ottelione A，（-）-ottelione B，（+）-3-epi-ottelione A的对映选择性全合成及其抗肿瘤活性的初步评估。

  摘要：

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200700789
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aR,4R,5R,6S,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-O-isopropylidenedioxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-oxooctahydroindene-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x