Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester | 133519-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester
• CAS: 133519-64-9
• 化学式: C₂₆H₄₀ClN₇O₅SSi₂
• 分子量: 654.338
• InChiKey: CDNRPKJCXCYNBR-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester 在 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-iodo-9-(2-deoxy-3,5-di-O-tetraisopropyldisiloxane-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x