(E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol | 947380-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol
• 英文别名: (E,2S,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol
• CAS: 947380-92-9
• 化学式: C₂₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 472.781
• InChiKey: QWBPBMVCVDYASK-VOXADEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E,2R,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethyl-7-oxonon-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 chromium dichloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4