N-allyl-N-((2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)cyclopropyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1356020-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-allyl-N-((2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)cyclopropyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1356020-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 376.477
• InChiKey: LHNQLGDVJYKAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-((2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)cyclopropyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 tetracarbonyldi-μ-chlorodirhodium(I) 、 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 铜 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 N-allyl-N-((2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)cyclopropyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Pauson–Khand-type [3 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction of Ene-Vinylidenecyclopropanes and CO: A Highly Regio- and Stereoselective Synthetic Approach for the Preparation of Aza- and Oxa-Bicyclic Compounds
  作者：Bei-Li Lu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/om3004288

  日期：2012.6.25

  In this paper, a novel Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand-type [3 + 2 + 1] cycloaddition reaction of ene-vinylidenecyclopropanes (Ene-VDCPs) and carbon monoxide (CO) has been developed to furnish a series of aza- and oxa-bicyclic compounds in moderate to good yields in a highly regio- and diastereoselective manner, which provides an alternative and efficient synthetic approach for the access of bicyclic

  在本文中，开发了一种新型的Rh（I）催化的烯-亚乙烯基环丙烷（Ene-VDCPs）和一氧化碳（CO）的Pauson-Khand型[3 + 2 + 1]环加成反应，以提供一系列的氮杂-和氧-双环化合物以高区域选择性和非对映选择性的方式以中等至良好的收率收率，这为双环环己酮骨架的获得提供了另一种有效的合成方法。讨论了基材的范围和局限性以及合理的机制。