methyl 4-O-acetyl-2,3,7-tri-O-benzyl-6,8,9-trideoxy-6,8-di-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-non-8-eno-1,5-pyranoside | 110045-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,7-tri-O-benzyl-6,8,9-trideoxy-6,8-di-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-non-8-eno-1,5-pyranoside
• CAS: 110045-95-9
• 化学式: C₃₅H₄₂O₇
• 分子量: 574.714
• InChiKey: RCPMHMVMVYSHJN-RFXLJIADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,7-tri-O-benzyl-6,8,9-trideoxy-6,8-di-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-non-8-eno-1,5-pyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 4-O-acetyl-2,3,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,8-di-C-methyl-L-arabino-α-D-gluco-nono-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pyranosidic homologation. 11. Complementary routes to remote tertiary alcohols of streptovaricin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1) 3,4-dimethoxybenzyl-(8)(8R)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-β-L-threo-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranoside 在 吡啶 、 florisil 、 氯化亚砜 、 Celite 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,7-tri-O-benzyl-6,8,9-trideoxy-6,8-di-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-non-8-eno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pyranosidic homologation. 11. Complementary routes to remote tertiary alcohols of streptovaricin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a015

文献信息

• An oxidative/reductive, non-hydrolytic procedure for ‘unravelling’ complex acetals (glycosides): a possible chemical role for the exo-anomeric effect
  作者：David R. Mootoo、Vandana Date、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39870001462

  日期：——

  A non-hydrolytic procedure has been developed for cleavage of complex acetals/glycosides in which one of the acetal oxygen atoms undergoes oxidative, bromine-induced addition to a remote olefinic centre, with formation of a tetrahydrofuran ring, which is subsequently cleaved reductively with zinc.

  已开发出一种非水解方法，用于裂解复杂的乙缩醛/糖苷，其中乙缩醛中的一个氧原子发生氧化，溴诱导的加成反应，形成一个远端的烯烃中心，并形成四氢呋喃环，该环随后被锌还原性裂解。 。