tert-Butyl-[(R)-1-butyl-1-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane | 220392-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-1-butyl-1-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 220392-44-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: YBGUGXMXQYBWJJ-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-1-butyl-1-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane 在 10percent Pd/C 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-Butyl-[(R)-1-butyl-1-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u