2-chloroethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 56763-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-Chlorethyl-1-thio-β-D-galactopyranosid；2-Chloroethyl 1-thio-beta-d-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-chloroethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 56763-10-1
• 化学式: C₈H₁₅ClO₅S
• 分子量: 258.723
• InChiKey: CJWJLFIFVCIAJU-HNEXDWKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 、 苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-phenylaminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-chloroethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489