1-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-2-bromo-ethanone | 195243-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-2-bromo-ethanone
• 英文别名: 1-[2-(1-adamantyl)piperidin-1-yl]-2-bromoethanone
• CAS: 195243-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO
• 分子量: 340.304
• InChiKey: UBOIOKLJJZJGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-2-bromo-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [2-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-2-bromo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of some new aminoadamantane heterocycles
  作者：G. Fytas、G. Stamatiou、G.B. Foscolos、A. Kolocouris、N. Kolocouris、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00320-x

  日期：1997.7

  A new class of aminoadamantane heterocycles has been synthesized and examined for anti-HIV activity. Three compounds proved to be active against the replication of HIV-1 in MT-4 cells with an EC50 ranging from 3.6 to 75.2 mu M. No activity was noted with any of the compounds against HIV-2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.