N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Chloro-ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 186135-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Chloro-ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 186135-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 299.776
• InChiKey: AFVFUYKBASJQMH-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Chloro-ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 、 苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-phenoxy-ethylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-chloro-ethylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Chloro-ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489