cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one | 5090-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；2-hydroxyethyl S-β-D-galactopyranoside；2-(β-D-galactopyranosylthio)ethanol；β'-Hydroxyaethyl-(thio-1-β-D-galactopyranosid)；2-Hydroxy-ethyl-1-thio-β-galactopyranosid
• CAS: 5090-05-1
• 化学式: C₈H₁₆O₆S
• 分子量: 240.277
• InChiKey: QAOCNGDVBUOQPS-HNEXDWKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489

文献信息

• Galactosylation of Thiol Group by β-Galactosidase
  作者：Hirofumi NAKANO、Motohiro SHIZUMA、Taro KISO、Sumio KITAHATA

  DOI：10.1271/bbb.64.735

  日期：2000.1

  β-Galactosidase catalyzed β-galactosylation not only of a hydroxyl group but also of a thiol group in the condensation reaction of D-galactose and 2-mercaptoethanol. The thio-galactosylation product was confirmed as 2-hydroxyethyl S-β-D-galactoside on the bases of fast atom bombardment mass spectrometry, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance spectorometry. Aspergillus oryzae β-galactosidase hydrolyzed p-nitrophenyl S-β-D-galactoside most rapidly among several β-galactosidases and produced the thio-galactosylation product most efficiently. The Penicillim multicolor enzyme was as effective as the A. oryzae enzyme. However the enzymes from Escherichia coli, Saccharomyces fragilis, Kluyveromyces lactis, and Bacillus circulans galactosylated hydroxyl groups predominantly to produce O-galactoside. The thio-galactoside was synthesized most effectively at a 2-mercaptoethanol concentration of about 1.25 M. Galactose concentration at 0.8-2.8 M did not affect the synthetic yield of the thio-galactoside so greatly.

  在 D-半乳糖和 2-巯基乙醇的缩合反应中，β-半乳糖苷酶不仅催化了羟基，还催化了硫醇基的 β-半乳糖基化。根据快速原子轰击质谱法、红外光谱法和核磁共振谱法，确认了硫代半乳糖苷化产物为 2-羟乙基 S-β-D-半乳糖苷。在几种β-半乳糖苷酶中，黑曲霉β-半乳糖苷酶水解对硝基苯基 S-β-D-半乳糖苷的速度最快，生成硫代半乳糖苷产物的效率最高。Penicillim 多色酶与 A. oryzae 酶一样有效。然而，大肠杆菌、脆弱酵母菌、乳酸克鲁维酵母菌和环状芽孢杆菌的酶主要对羟基进行半乳糖基化，生成 O-半乳糖苷。在 2-巯基乙醇浓度约为 1.25 M 时，合成硫代半乳糖苷的效果最好；半乳糖浓度为 0.8-2.8 M 时，对硫代半乳糖苷的合成产量影响不大。
• β-Galactosidases of Escherichia coli with substitutions for Glu-461 can be activated by nucleophiles and can form β-d-galactosyl adducts
  作者：Reuben E. Huber、Peter T. Chivers

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84150-5

  日期：1993.12

  activation followed Michaelis-Menten type saturation kinetics. The binding seemed to be dependent upon the hydrophobicity; the longer the aliphatic chain, the stronger the binding. Gas-liquid chromatographic analysis showed that adducts of some type were formed during the reactions in the presence of many of the nucleophiles. Three of these adducts were purified and the nucleophiles were found beta-linked

  亲核试剂以中性或带正电的Glu-461替代物激活β-半乳糖苷酶的催化作用。如果羧基的pKa值大于约3.5，则脂肪族羧酸增加了邻硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的水解速率。如果氨基化合物的pKa值<约8.5，则会激活。咪唑，叠氮化物和2-巯基乙醇也被活化。如果pH值高，具有高pKa值的亲核试剂能够激活催化作用，这表明在pH 7.0时缺乏激活是由于质子化。动力学分析表明，大多数活化的亲核试剂都与活性位点结合，因为活化遵循Michaelis-Menten型饱和动力学。结合似乎取决于疏水性。脂族链越长，结合越牢固。气液色谱分析表明，在许多亲核试剂存在下的反应过程中，形成了某种类型的加合物。这些加合物中的三个被纯化，并且亲核试剂被发现与D-半乳糖β连接。这表明，如果在β-半乳糖苷酶作用机理中形成中间共价键，并且如果亲核试剂起反应以取代它，则该中间共价键必须具有α构型并包含除Glu-461以外的基团。