(4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 125355-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 125355-03-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GPTUJEJSNVXURR-UXSKAQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 镍 lead(IV) acetate 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种简单的对映体合成（+）-白花醇

  摘要：

  描述了倍半萜烯（+）-白三醇（1）和（+）-乙酸白二乙酸酯（2）的有效合成，该合成采用高度非对映选择性的分子内一氧化氮环氧化物加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39890001093
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 2-sulphonyloxaziridine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以72%的产率得到(4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的对映体合成（+）-白花醇

  摘要：

  描述了倍半萜烯（+）-白三醇（1）和（+）-乙酸白二乙酸酯（2）的有效合成，该合成采用高度非对映选择性的分子内一氧化氮环氧化物加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39890001093

文献信息

• Shishido, Kozo; Umimoto, Koji; Ouchi, Mikiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 328 - 375
  作者：Shishido, Kozo、Umimoto, Koji、Ouchi, Mikiko、Irie, Osamu、Omodani, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Alternative Total Synthesis of (+)-Pallescensin A Based on the Intramolecular [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Kozo Shishido、Koji Umimoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.3987/com-90-5340

  日期：——
• SHISHIDO, KOZO;TOKUNAGA, YUJI;OMACHI, NAOMI;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N6, C. 1093-1094
  作者：SHISHIDO, KOZO、TOKUNAGA, YUJI、OMACHI, NAOMI、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHI+

  DOI：——

  日期：——