(4S,5S)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 57130-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 57130-37-7；56774-70-0；57130-38-8；89709-05-7；109009-09-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆
• 分子量: 483.605
• InChiKey: SDLQDLNNDBFPOM-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Benzyloxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. 6. Absolute stereochemistry of ankorine: synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (-)-ankorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a025
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 Hg(OAc)2*EDTA 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (4S,5S)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316