3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 | 55676-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
• 英文名称: 3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 3-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine；3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 55676-25-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00160443
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XJECXYQSNJXBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 红铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the framework of aspidosperma alkaloids using singlet oxygen chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96582-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-乙烯氧基乙醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005

文献信息

• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05102877A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxyic acids having antimicrobial activity have been prepared.

  具有抗微生物活性的1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸已制备。
• The Zincke's Reaction: A New Alternative for the Preparation of L-[2-(3-Indol)Ethyl]-Alkylpyridinium Chloride Derivatives
  作者：Dino Gnecco、Jorge Juárez、Alberto Galindo、Christian Marazano、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.1080/00397919908085768

  日期：1999.1

  Abstract The Zincke's salts 3 (a-f) were prepared and used for the synthesis of 1-[(2-(3-indol)-ethyl]alkylpyridinium chloride derivatives 5 (a-f) in high yields.

  摘要 制备了锌盐 3 (af) 并用于以高收率合成 1-[(2-(3-吲哚)-乙基]烷基吡啶鎓衍生物 5 (af)。
• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• 1-Imidazolylcarbonyloxy-substituted Tetrahydroquinolines and Pyridines: Synthesis and Evaluation of P450 TxA2 Inhibition
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<358::aid-ardp358>3.0.co;2-d

  日期：1999.10

  title compounds are derived from our model describing structural requirements for strong P450 TxA2 inhibition [1]. In the present paper the syntheses of the 1‐imidazolylcarbonyloxy‐substituted tetrahydroquinolines 1, 3, and 4, tetrahydro‐naphthalene 2 and 3‐ethylpyridines 5 and 6 are described. Using our P450 TxA2 inhibition assay, 1—6 were tested for enzyme inhibitory activity. Compound 1 (5‐(1‐imi

  标题化合物源自我们的模型，该模型描述了强 P450 TxA2 抑制的结构要求 [1]。在本文中，描述了 1-咪唑基羰氧基取代的四氢喹啉 1、3 和 4，四氢萘 2 和 3-乙基吡啶 5 和 6 的合成。使用我们的 P450 TxA2 抑制试验，对 1-6 种酶的抑制活性进行了测试。化合物 1（5-（1-咪唑基羰基氧基）-5,6,7,8-四氢喹啉）是活性最强的衍生物，其效力与参考化合物达唑昔布相似（IC50 值为 1.6 和 1.1 μM）。
• Lactams. X. The alkaline ferricyanide oxidation of 3-substituted 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)pyridinium salts: Effects of functional substituents.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEYUKI YOSHIFUJI、MAKOTO KIRISAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.2887

  日期：——

  In the alkaline ferricyanide oxidation at 32°of 3-substituted 1-(3, 4-dimethoxyphenethyl) pyridinium bromides (type 3), the hydroxymethyl, N, N-dimethylaminomethyl, carbamoyl, and 1, 1-ethylenedithioethyl groups at the 3-position have been found to orient the oxidation to both the 2-(type 4) and the 6-position (type 5) in ratios of 70 : 30, 26 : 74, 50 : 50, and 4 : 96. The carboxyl or 1, 1-ethylenedioxyethyl group at the 3-position has oriented the oxidation to the 6-position exclusively, and possible factors in determining the regioselectivity in the ferricyanide oxidation of the 1, 3-disubstituted pyridinium salts are discussed. For preparation of additional pyridone derivatives, 1-(3, 4-dimethoxyphenethyl)-5-carboxy-2(1H)-pyridone (5d) was esterified with methanolic hydrogen chloride to the methyl ester (5h), and 1-(3, 4-dimethoxyphenethyl)-5-(1, 1-ethylenedioxyethyl)-2 (1H)-pyridone (5e) was converted into the methyl ketone (5i) by acid hydrolysis. The structures of the pyridones (4a, b, c, f, 5a-i) thus prepared have assigned on the basis of their ultraviolet, infrared, and nuclear magnetic resonance spectra.

  在 3-取代的 1-(3,4-二甲氧基苯乙基)吡啶鎓溴化物（类型 3）的 32°碱性铁氰氧化反应中，发现 3-位上的羟甲基、N,N-二甲氨基甲基、氨基甲酰基和 1,1-亚乙基二硫代乙基可将氧化定向到 2-位（类型 4）和 6-位（类型 5），比例分别为 70:30、26:74、50:50 和 4:96。3 位上的羧基或 1，1-亚乙二氧基乙基只将氧化作用定向到 6 位，讨论了决定 1，3-二取代吡啶鎓盐铁氰化物氧化作用区域选择性的可能因素。为了制备更多的吡啶酮衍生物，1-(3, 4-二甲氧基苯乙基)-5-羧基-2(1H)-吡啶酮(5d)被甲醇氯化氢酯化为甲基酯(5h)，1-(3, 4-二甲氧基苯乙基)-5-(1, 1-亚乙二氧基乙基)-2(1H)-吡啶酮(5e)通过酸水解转化为甲基酮(5i)。根据紫外光谱、红外光谱和核磁共振光谱，确定了由此制备的吡啶酮（4a、b、c、f、5a-i）的结构。