camphorselenenyl sulfate | 207573-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphorselenenyl sulfate
• 英文别名: [(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl hydrogen sulfate
• CAS: 207573-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅SSe
• 分子量: 327.26
• InChiKey: WJHNNVQCPRLXHJ-FWWHASMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-已烯 、 乙腈 、 camphorselenenyl sulfate 在 水 作用下， 反应 23.0h， 生成 (3R,4S)-4-acetamido-3-camphorselenenylhexane 、 (3S,4R)-4-acetamido-3-camphorselenenylhexane
  参考文献：
  名称：

  硫酸樟脑烯基促进烯烃的不对称酰胺硒基化：合成对映体纯恶唑啉的有用途径

  摘要：

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 camphorselenenyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸樟脑烯基促进烯烃的不对称酰胺硒基化：合成对映体纯恶唑啉的有用途径

  摘要：

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q

文献信息

• Asymmetric oxyselenenylation–deselenenylation reactions of alkenes induced by camphor diselenide and ammonium persulfate. A convenient one-pot synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols and ethers
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00048-8

  日期：1999.2

  The reaction of β,γ-unsaturated esters and nitriles with camphor diselenide and ammonium persulfate in methanol, ethylene glycol or water affords enantiomerically enriched γ-alkoxy or γ-hydroxy α,β-unsaturated derivatives, respectively, in good chemical yields and with moderate to good enantioselectivity.

  β，γ-不饱和酯和腈与樟脑二硒化物和过硫酸铵在甲醇，乙二醇或水中的反应分别得到对映体富集的γ-烷氧基或γ-羟基α，β-不饱和衍生物，化学收率良好，温和良好的对映选择性。
• Synthesis of enantiomerically pure perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.016

  日期：2005.7

  Enantiomerically pure 2,5,6a-trisubstituted perhydrofuro[2,3-b]furans were obtained by the cyclization of bis-alkenylketones, promoted by camphorselenenyl sulfate produced in situ by oxidation of camphor diselenide with ammonium persulfate in a mixture of water and acetonitrile at room temperature. The cyclization reaction proceeded through a double selenohydroxylation of the two double bonds and produced

  对映体纯的2,5,6a-三取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃是通过双链烯基酮的环化反应得到的，呋喃是由在水和乙腈的混合物中用过硫酸铵氧化樟脑二硒化物而产生的樟脑硒烯基硫酸盐促进的。在室温下。环化反应通过两个双键的双selenohydroxylation进行，并且所产生的非对映异构2的混合物反式-和顺-2,5-双[（camphorseleno）甲基] perhydrofuro [2,3- b ]呋喃。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化。