imidazole-1-carboxylic acid 10-(3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-12-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-9-prop-2-ynyloxy-oxacyclotetradec-4-en-3-yl ester | 219827-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazole-1-carboxylic acid 10-(3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-12-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-9-prop-2-ynyloxy-oxacyclotetradec-4-en-3-yl ester
• CAS: 219827-39-1
• 化学式: C₄₈H₇₃N₃O₁₅
• 分子量: 932.119
• InChiKey: FJQJQPNBCQGXPY-XLECWJHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  906.632±75.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.214±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  198.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid 10-(3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-12-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-9-prop-2-ynyloxy-oxacyclotetradec-4-en-3-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (Z)-(1R,4R,5S,9R,10R,12R,14R,19R,20R)-20-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-1,5,10,12,14,19-hexamethyl-17-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3,6,15-trioxa-8-aza-tricyclo[12.3.3.0^5,9]icos-16-ene-2,7,11,18-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o
• 作为产物：
  描述：

  6-O-propargyl erythromycin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 imidazole-1-carboxylic acid 10-(3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-12-(5-acetoxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-9-prop-2-ynyloxy-oxacyclotetradec-4-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o