(1S,2S,4R,5S,8R)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octane-2,8-diol | 947771-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S,8R)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octane-2,8-diol
• CAS: 947771-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: HQMYSYMUFUCEPE-CUOUOBHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) acetate 、 (1S,2S,4R,5S,8R)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octane-2,8-diol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S,8R)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025