6-(4-methoxyphenyl)-2-methylphenanthridine | 1428265-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylphenanthridine
• CAS: 1428265-01-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: MVCUAXJNFXKMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-methylphenanthridine 在 4-甲氧基-1-萘酚 、 C₅₆H₅₀Br₄Fe₂N₄O₆ 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)formamide 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t

文献信息

• Catalyst-free synthesis of phenanthridines <i>via</i> electrochemical coupling of 2-isocyanobiphenyls and amines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Karandeep Singh、Pradeep K. Jaiswal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/d1nj00250c

  日期：——

  Catalyst free synthesis of 6-aryl phenanthridines and amides through an electrochemical reaction is reported in this study. The coupling reaction proceeds by the cathodic reduction of in situ formed diazonium ions, which are formed from anilines and an alkyl nitrite. The generated aryl radical diazonium ions coupled from isocyanides furnished the desired products in good yields. This cascade reaction was

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。
• Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Keika Koh、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201206115

  日期：2012.11.5

  Where HAS you been? A manganese‐mediated annulation of 2‐isocyanobiaryls with organoboronic acids is developed for the synthesis of a broad range of phenanthridine derivatives (see scheme). Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by the intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate.

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。