6-methyl-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one | 1019086-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-methyl-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one
• CAS: 1019086-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CAFSYMXDYVNGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2-(thiazolo[4,5-b]quinoxalin-2-yl)-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors

  摘要：

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。

  DOI：

  10.1039/c5ra02576a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲苯氧基)丙酸 在 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 0.27h， 生成 6-methyl-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Solvent Free Synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones Using Grinding Technique

  摘要：

  一种高效的合成3-芳基亚甲基基色满-4-酮的方法已经在无溶剂条件下利用研磨技术开发出来。在无水氢氧化钡的存在下，将不同取代的色满-4-酮与芳香醛研磨混合，在室温下反应可得到高产率（75-92%）的3-芳基亚甲基基色满-4-酮。产物通过在冰水中酸化反应混合物即可得到。该环保协议的吸引人之处在于反应在固态下进行，速率增强，选择性高，操作简单。需要进行反应的色满-4-酮衍生物是通过多聚磷酸催化的苯氧基丙酸的环化反应在微波辐射下得到的。

  DOI：

  10.1155/2012/324907

文献信息

• Diastereoselective construction of structurally diverse trifluoromethyl bispiro-[oxindole-pyrrolidine-chromanone]s through [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Zheng Li、Yu Lu、You-Ping Tian、Xiao-Xue Han、Xiang-Wei Liu、Ying Zhou、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132297

  日期：2021.10

  Herein we successfully developed a domino [3 + 2] cycloaddition of isatin-based (trifluoromethyl)imine ylides with benzylidenechromanones for the construction of a series of biologically important and structurally diverse bispiro-[oxindole-pyrrolidine-chromanone]s incorporating a CF3 motif under the organocatalyst DABCO catalysis. The reaction offers a straightforward and atom-economical procedure

  在此，我们成功地开发了基于靛红的（三氟甲基）亚胺叶立德与亚苄基色满酮的多米诺 [3 + 2] 环加成反应，用于构建一系列具有重要生物学意义且结构多样的双螺-[羟吲哚-吡咯烷-色满酮]s，其中包含 CF 3基序在有机催化剂 DABCO 催化下。该反应为制备具有四个连续立体中心（包括两个邻位螺四元立体中心）的所需产物提供了一种直接且原子经济的方法，收率中等至良好，通过外向过渡态具有高非对映选择性（收率高达 91% 和 >20 :1 非对映体比率）。需要注意的是，这是引入CF 3的第一个例子 单元成螺环色满酮化合物，这在药物化学中可能很有价值。