(+)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3,4a,8,8-tetramethyl-4-trimethylsilylethynylnaphthalen-2(1H)-one | 250127-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3,4a,8,8-tetramethyl-4-trimethylsilylethynylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 250127-03-8
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: YBTMEICRUGBGRC-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3,4a,8,8-tetramethyl-4-trimethylsilylethynylnaphthalen-2(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4aR,8aR)-4-[2-(furan-3-yl)ethynyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-hispanolone

  摘要：

  Hispanolone (1), employed recently in our partial synthesis of the specific platelet activating factor antagonist prehispanolone (2), was prepared from (+/-)-Wieland-Miescher ketone (4). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01408-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (+)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3,4a,8,8-tetramethyl-4-trimethylsilylethynylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——