(-)-(1S,4R)-4-<(2'-amino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino>-cyclopent-2-enylmethanol | 141271-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-4-<(2'-amino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino>-cyclopent-2-enylmethanol
• 英文别名: (+/-)4-(1α,4α)-[(2-Amino-4-chloro-6-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentene-1-methanol；(+/-)-(1α,4α)-4-[(2-Amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)-amino]-2-cyclopentenylcarbinol；(+)-cis-4-[(2-Amino-4-chloro-6-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentene-1-methanol；[(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 141271-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O
• 分子量: 240.692
• InChiKey: DKWGUXGAGXYRNE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R)-4-<(2'-amino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino>-cyclopent-2-enylmethanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  Evans, Chris T.; Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-cis-4-acetamidocyclopent-2-enecarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (-)-(1S,4R)-4-<(2'-amino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino>-cyclopent-2-enylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Evans, Chris T.; Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04916224A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH or N, the bond indicated by C.sub.1 '--C.sub.2 ' is absent or, in combination with the C.sub.1 '--C.sub.2 ' bond is the unit CH.dbd.CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR or halogen, wherein R is H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。
• Optically-active isomers of dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04931559A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OR' or NH.sub.2, wherein R' is H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl, CHO, (C.sub.1 -C.sub.16)alkanoyl or O.dbd.P(OH).sub.2, Y is CH or N, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR' or halogen, wherein R is H, lower(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式如下所示：##STR1##其中Z为H、OR'或NH.sub.2，其中R'为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、芳基、CHO、(C.sub.1 -C.sub.16)烷酰基或O.dbd.P(OH).sub.2，Y为CH或N，X选自H、N(R.sub.2)、SR、OR'或卤素等组成的群，其中R为H、较低的(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、芳基或它们的混合物，以及其相应的药用盐。
• Antiviral combination comprising nucleoside analogs
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05122517A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  Antiviral and antitumor compositions are disclosed comprising a mixture of AZT, ribavirin, d4T or CS-87 with a compound of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R).sub.2, SR, OR or halogen, wherein R is H, lower(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically-acceptable derivatives thereof.

  抗病毒和抗肿瘤组合物揭示了包括AZT、利巴韦林、d4T或CS-87与一般式化合物的混合物：其中Z为H、OH或NH2，Y为CH，X从H、N(R)2、SR、OR或卤素组成的群中选择，其中R为H、较低的(C1-C4)烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用可接受的衍生物。
• 4-amino-2-cyclopentene-1-methanol
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05206435A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. The invention also relates to pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环糖核苷及其在医疗治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。本发明还涉及制药配方和制备本发明化合物的方法。