methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-(1-13C)-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 211806-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-(1-13C)-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 211806-89-2
• 化学式: C₅₈H₆₇N₃O₁₆
• 分子量: 1063.17
• InChiKey: WSTRENRPYQMDAW-FKSHXSBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  223.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-(1-13C)-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 methyl O-α-D-(1-(13)C)galactopyranosyl-(1-3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过2D J分辨1H NMR光谱法测量选择性13C标记的寡糖的糖苷间3JCH偶联常数。

  摘要：

  已经制备了痢疾志贺氏菌1型的O-特异性多糖的三糖，四糖和五糖片段，其中每个寡糖甲基糖苷衍生物的D-半乳糖残基在C-1处包含13C标记。这些13 C核与相邻的2-acetamido-2-deoxy-D-葡萄糖残基的H-3核之间的糖苷间偶联常数（3JCH）已通过二维J分辨1H NMR光谱法进行了测量。这些偶联常数的大小表明，三糖与较高的低聚糖同系物在构象上不同，这与先前对13 C化学位移和1 JCH值的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00047-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.92h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-(1-13C)-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过2D J分辨1H NMR光谱法测量选择性13C标记的寡糖的糖苷间3JCH偶联常数。

  摘要：

  已经制备了痢疾志贺氏菌1型的O-特异性多糖的三糖，四糖和五糖片段，其中每个寡糖甲基糖苷衍生物的D-半乳糖残基在C-1处包含13C标记。这些13 C核与相邻的2-acetamido-2-deoxy-D-葡萄糖残基的H-3核之间的糖苷间偶联常数（3JCH）已通过二维J分辨1H NMR光谱法进行了测量。这些偶联常数的大小表明，三糖与较高的低聚糖同系物在构象上不同，这与先前对13 C化学位移和1 JCH值的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00047-0