(R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl)-(S)-2-triphenylsilyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 145238-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl)-(S)-2-triphenylsilyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,4R)-4-hydroxy-2-triphenylsilyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 145238-77-3
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₃Si
• 分子量: 615.888
• InChiKey: GXBYVIBLXGVNJL-INUVFXRASA-N

物化性质

• 沸点：
  699.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl)-(S)-2-triphenylsilyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl)-(S)-2-triphenylsilyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Killpack, Michael O.; Despagnet, Emilie, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 505 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-8-phenylmenthyl chloroformate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl)-(S)-2-triphenylsilyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of (triphenylsilyl)magnesium bromide to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts. Synthesis and reactions of enantiopure 1-acyl-2-(triphenylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a050