[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate | 205111-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 205111-61-1
• 化学式: C₄₄H₇₃NO₁₅
• 分子量: 856.061
• InChiKey: WSEMPDKIKRDSEL-XWVZSFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A