methyl (4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate | 250689-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R)-2-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-en-1-yl]propyl]propanedioate
• CAS: 250689-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LTHWFEQKBABECQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate 在 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 、 lithium iodide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-β-Sesquiphellandrene

  摘要：

  The structure and absolute configuration of (-)-beta-Sesquiphellandrene ((-)-1a) is shown to be (6S)-2-methyl-6-[(1'R)-4-methylidcnecyclohex- 2-enyl]hept-2-ene by stereospecific synthesis of its enantiomer ((+)- 1a) and of a further (6S,1'S)-diastereoisomer ((+)-1b). Characteristic spectroscopic differences in both diastereoisomeric series are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1427::aid-hlca1427>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 3-Nitro-benzenesulfonic acid (S)-2-((R)-4-methylene-cyclohex-2-enyl)-propyl ester 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (4R)-2-(methoxycarbonyl)-4-[(1S)-4-methylidenecyclohex-2-enyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-β-Sesquiphellandrene

  摘要：

  The structure and absolute configuration of (-)-beta-Sesquiphellandrene ((-)-1a) is shown to be (6S)-2-methyl-6-[(1'R)-4-methylidcnecyclohex- 2-enyl]hept-2-ene by stereospecific synthesis of its enantiomer ((+)- 1a) and of a further (6S,1'S)-diastereoisomer ((+)-1b). Characteristic spectroscopic differences in both diastereoisomeric series are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1427::aid-hlca1427>3.0.co;2-s