2-benzylidene-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide | 81214-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
• 英文别名: 2-benzylidene-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 81214-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GSWAGHBXBKTXFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-amino-3-imino-1-oxo-6-phenyl-2-(p-tolyl)isoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] and isoindolinones via a multicomponent reaction of 2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile

  摘要：

  基于易得的顺式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺、芳基醛和丙二腈在室温下进行的多组分一步反应，实现了螺[异喹啉酮-4,2²-环氧乙烷]的高效合成。然而，在与反式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺底物反应时，3-亚氨基异吲哚啉酮的产量适中至较高。

  DOI：

  10.1039/c4cc02141j
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzylidene-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O介导的不饱和酰胺的分子内环化：二氢喹啉-2-酮-BF 2配合物的便捷合成†

  摘要：

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra06151a

文献信息

• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Triflic Anhydride Promoted Intramolecular Cyclization of N-Aryl Cinnamides: Access to Polysubstituted Quinolin-2(1H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Qian Zhang、Jingwen Yuan、Mangfei Yu、Yongjiu Liang、Peng Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1590821

  日期：2017.11

  Abstract A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl cinnamides promoted by triflic anhydride in N,N-dimethyl trifluoroacetamide (DTA) under mild conditions. A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。
• Copper-Nitrene Triggered Annulation of α-Acyl Cinnamides: Access to Isoxazol-3(2<i>H</i> )-ones
  作者：Mangfei Yu、Qian Zhang、Gong Li、Jingwen Yuan、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201500990

  日期：2016.2.4

  A facile and efficient one‐pot synthesis of isoxazol‐3(2H)‐ones has been developed starting from α‐acyl cinnamides and tosyliminophenyliodinane catalyzed by copper(II) acetate [Cu(OAc)2] under very mild conditions involving a tandem aza‐Michael addition and intramolecular cyclization sequence.

  从α-酰基肉桂酸酯和甲苯磺酸苯基碘丁烷在乙酸铜[II] [Cu（OAc）2 ]催化下，在非常温和的条件下（串联）合成，已开发了一种简便高效的异恶唑-3（2 H）-酮一锅合成方法氮杂-迈克尔加成和分子内环化序列。
• Anion Cascade Reactions. Part I: Synthesis of 3-Isoquinuclidones from a Nazarov-like Reagent
  作者：Mengjuan Li、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jie Zhao、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02355

  日期：2023.9.22

  A simple and atom-economical one-step protocol is described for the synthesis of biologically valuable 3-isoquinuclidones. The method proceeds from the simple starting materials, α-acyl N-arylcinnamamides, and can be performed under mild conditions in the presence of tBuOK. The key steps of this process are the double Michael addition reaction of a Nazarov-like reagent and the subsequent intramolecular

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。
• Switching the three-component Biginelli-like reaction conditions for the regioselective synthesis of new 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Martina Pacetti、Maria Chiara Pismataro、Tommaso Felicetti、Federica Giammarino、Anna Bonomini、Matteo Tiecco、Chiara Bertagnin、Maria Letizia Barreca、Raimondo Germani、Violetta Cecchetti、Ilaria Vicenti、Oriana Tabarrini、Maurizio Zazzi、Arianna Loregian、Serena Massari

  DOI：10.1039/d3ob01861j

  日期：——

  Among the eight different triazolopyrimidine isomers existing in nature, 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (TZP) is one of the most studied and used isomers in medicinal chemistry. For some years, our group has been involved in developing regioselective one-pot procedures for the synthesis of 2-amino-7-aryl-5-methyl- and 2-amino-5-aryl-7-methyl-TZPs of interest in the preparation of antiviral agents

  在自然界存在的八种不同的三唑并嘧啶异构体中，1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是药物化学中研究和使用最多的异构体之一。多年来，我们的团队一直致力于开发区域选择性一锅法合成 2-氨基-7-芳基-5-甲基-和 2-氨基-5-芳基-7-甲基-TZP抗病毒剂的制备。在这项工作中，利用类 Biginelli 多组分反应 (MCR)，我们报告了精细可调条件的识别，以区域选择性合成 C-6 酯取代的氨基-TZP 类似物，包括二氢形式和氧化形式。事实上，使用温和的酸性条件强烈促进5-芳基-7-甲基C-6-取代的TZP类似物的区域选择性合成，而使用中性离子液体则将区域选择性转向7-芳基-5-甲基衍生物。此外，新型合成支架在 C-2 位点进行了功能化，并评估了其针对 RNA 病毒（流感病毒、黄病毒和 SARS-CoV-2）的抗病毒活性。化合物25和26作为有前途的抗黄病毒剂出现，在低微摩尔范围内显示出活性。