(S)-4-{3-[1-(3-Bromo-2-methoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 761433-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-{3-[1-(3-Bromo-2-methoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 761433-99-2
• 化学式: C₃₁H₃₄BrNO₆
• 分子量: 596.518
• InChiKey: HDUXRWVKDXCEJV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{3-[1-(3-Bromo-2-methoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-4-{3-[2-(3-Bromo-2-cyanomethoxy-phenyl)-oxiranyl]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (S)-4-[3-(3-Bromo-2-methoxymethoxy-benzoyl)-4-methoxy-benzyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以86%的产率得到(S)-4-{3-[1-(3-Bromo-2-methoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y