ethyl 1-methyl-3-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1609173-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-(4-pyridin-2-yloxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1609173-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: WETKHVHTZPQQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-3-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-butoxy-4-(3-(diethylamino)propoxy)phenyl)-1-methyl-3-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로아릴카르복스아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 ＲＡＧＥ 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the Chinese translation of the text you provided: 该发明涉及新型的杂环芳基羰胺衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及包含它的ＲＡＧＥ受体或乙酰胆碱酯酶活性相关疾病的预防或治疗药学组合物。根据本发明的杂环芳基羰胺衍生物化合物通过对RAGE受体的拮抗作用，抑制与RAGE受体结合并进入大脑的β-淀粉样蛋白导致神经细胞丧失，从而优越地抑制由此导致的β-淀粉样蛋白过度积累形成斑块的效果。此外，由于其出色的抑制分解乙酰胆碱这一对记忆功能至关重要的化学物质的乙酰胆碱酯酶的作用，因此，RAGE受体或乙酰胆碱酯酶活性相关疾病如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆症、脑损伤所致痴呆、多发性硬化症痴呆、阿尔茨海默病和多发性硬化症痴呆的混合型或酒精性痴呆等包括痴呆、皮克病、克罗伊茨-雅各布病、甲状腺功能减退症、脑损伤所致帕金森病、亨廷顿病等的预防或治疗可以得到有效应用。

  公开号：

  KR101493882B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-methyl-3-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로아릴카르복스아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 ＲＡＧＥ 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the Chinese translation of the text you provided: 该发明涉及新型的杂环芳基羰胺衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及包含它的ＲＡＧＥ受体或乙酰胆碱酯酶活性相关疾病的预防或治疗药学组合物。根据本发明的杂环芳基羰胺衍生物化合物通过对RAGE受体的拮抗作用，抑制与RAGE受体结合并进入大脑的β-淀粉样蛋白导致神经细胞丧失，从而优越地抑制由此导致的β-淀粉样蛋白过度积累形成斑块的效果。此外，由于其出色的抑制分解乙酰胆碱这一对记忆功能至关重要的化学物质的乙酰胆碱酯酶的作用，因此，RAGE受体或乙酰胆碱酯酶活性相关疾病如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆症、脑损伤所致痴呆、多发性硬化症痴呆、阿尔茨海默病和多发性硬化症痴呆的混合型或酒精性痴呆等包括痴呆、皮克病、克罗伊茨-雅各布病、甲状腺功能减退症、脑损伤所致帕金森病、亨廷顿病等的预防或治疗可以得到有效应用。

  公开号：

  KR101493882B1

文献信息

• Pyrazole-5-carboxamides, novel inhibitors of receptor for advanced glycation end products (RAGE)
  作者：Young Taek Han、Kyeojin Kim、Gyeong-In Choi、Hongchan An、Dohyun Son、Hee Kim、Hee-Jin Ha、Jun-Hyeng Son、Suk-Jae Chung、Hyun-Ju Park、Jeewoo Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.072

  日期：2014.5

  In an effort to develop novel inhibitors of receptor for advanced glycation end products (RAGE) for the treatment of Alzheimer's disease, a series of pyrazole-5-carboxamides were designed, synthesized and biologically evaluated. Analyses of the extensive structure activity relationship (SAR) led us to identify a 4-fluorophenoxy analog (40) that exhibited improved in vitro RAGE inhibitory activity and more favorable aqueous solubility than the parent 2-aminopyrimidine, 1. Surface plasmon resonance (SPR) and molecular docking study strongly supported the RAGE inhibitory activity of pyrazole-5-carboxamides. The brain A beta-lowering effect of 40 is also described. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.