1,3,5-三（4-氰基苯基）苯 | 382137-78-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三（4-氰基苯基）苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-cyanophenyl)benzene
• 英文别名: 4-[3,5-bis(4-cyanophenyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 382137-78-2
• 化学式: C₂₇H₁₅N₃
• 分子量: 381.436
• InChiKey: VSHXHTKJBSJQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三（4-氰基苯基）苯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5'-(4-Carbamimidoylphenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-bis(carboximidamide)hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Open Pentiptycene Networks Assembled through Charge-Assisted Hydrogen Bonds

  摘要：

  我们制备了一系列氢键网络，其中包含二元、三元或四元聚酰胺基结构单元和线性五联苯二甲酸酯。二元酰胺基结构单元与五联苯结构单元结合形成一维氢键链，而三元三角平面酰胺基结构单元则形成二维蜂窝状网络。四元酰胺基结构单元形成三维菱形网络，该网络具有32倍的互穿性，是已观测到的氢键网络中互穿性最高的。体积庞大的五联苯官能团阻碍了聚合物的有效堆积，导致每个结构内部存在空隙。这些骨架被设想为潜在的分子马达，但遗憾的是，由于缺乏对溶剂去除的稳定性，我们无法对这些性质进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00801
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,5-二(4-甲酰基苯基)苯基]苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 1-amino-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到1,3,5-三（4-氰基苯基）苯
  参考文献：
  名称：

  一种醛基快速转化为氰基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种醛基快速转化为氰基的方法。所述方法包括：提供醛类化合物，使包含醛类化合物、胺化试剂、碱性物质和溶剂的混合反应体系进行反应，制得腈类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；所制得的腈类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。

  公开号：

  CN115724706A

文献信息

• Microporous, tetraarylethylene-based polymer networks generated in a reductive polyolefination process
  作者：E. Preis、W. Dong、G. Brunklaus、U. Scherf

  DOI：10.1039/c4tc02664k

  日期：——

  Highly fluorescent microporous polymer networks with triazine cores have been prepared and tested for their PL quenching response to arylamines.

  高荧光三嗪核微孔聚合物网络已经制备并测试其对芳胺的荧光猝灭响应。
• Intermolecular coupling and intramolecular cyclization of aryl nitriles on Au(111)
  作者：Henning Klaasen、Lacheng Liu、Hong-Ying Gao、Lena Viergutz、Philipp A. Held、Tobias Knecht、Xiangzhi Meng、Melanie C. Börner、Dennis Barton、Saeed Amirjalayer、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1039/c9cc03418h

  日期：——

  The on-surface dimerization reaction of an organic nitrile on Au(111) is reported. The reaction cascade yielding a diazapyrene core was investigated by scanning tunneling microscopy, computational studies and reference compounds.

  在Au(111)表面上，有机腈的二聚反应被报道。通过扫描隧道显微镜、计算研究和参考化合物，研究了产生二氮杂芘核心的反应级联。
• Electrical and electrochemical properties of lithium solvated electron solutions derived from 1,3,5-triphenylbenzenes
  作者：Andrey V. Lunchev、Kim Seng Tan、Andrew C. Grimsdale、Rachid Yazami

  DOI：10.1039/c8nj03362e

  日期：——

  A series of 1,3,5-triphenylbenzenes (TPBs) bearing various substituents have been made and their ability to form lithium solvated electron solutions (LiSESs) in tetrahydrofuran (THF) solution have been studied. It was found that the TPBs bearing electron withdrawing substituents were of too low solubility in THF to allow formation of LiSESs, whereas the unsubstituted TPB and TPBs bearing solubilizing

  已制备了一系列带有各种取代基的1,3,5-三苯苯（TPB），并研究了它们在四氢呋喃（THF）溶液中形成锂溶剂化电子溶液（LiSESs）的能力。发现带有吸电子取代基的TPB在THF中的溶解度太低而不能形成LiSES，而未取代的TPB和带有可溶烷基和烷氧基取代基的TPB在加入锂后能够在THF中形成LiSES。LISES在THF中的最高电导率值是从母体TPB获得的，尽管与烷基和烷氧基取代的TPB相比，其在THF中的溶解度较低。来自甲氧基取代的TPB的LiSES显示出低得多的电导率，这归因于烷氧基取代基的电子给体作用，使得TPB不太愿意接受来自锂的电子，从而显着减少了所产生的电荷载流子的数量。烷基取代的TPB LiSES显示出比母TPB略低的电导率，这归因于烷基取代基的绝缘作用。发现LiSES的电导率在Li：TPB之比为2：1时最高。这表明该材料的行为就像取代的联苯。随着温度的升高，所有的SESs
• A Rod-Packing Microporous Hydrogen-Bonded Organic Framework for Highly Selective Separation of C₂H₂/CO₂at Room Temperature
  作者：Peng Li、Yabing He、Yunfeng Zhao、Linhong Weng、Hailong Wang、Rajamani Krishna、Hui Wu、Wei Zhou、Michael O'Keeffe、Yu Han、Banglin Chen

  DOI：10.1002/anie.201410077

  日期：2014.11.13

  Self‐assembly of a trigonal building subunit with diaminotriazines (DAT) functional groups leads to a unique rod‐packing 3D microporous hydrogen‐bonded organic framework (HOF‐3). This material shows permanent porosity and demonstrates highly selective separation of C2H2/CO2 at ambient temperature and pressure.

  具有二氨基三嗪（DAT）官能团的三角建筑亚基的自组装会产生独特的杆堆积3D微孔氢键有机骨架（HOF-3）。该材料显示出永久的孔隙率，并证明在环境温度和压力下高度选择性地分离C 2 H 2 / CO 2。
• Unified Electrochemical Synthetic Strategy for [2 + 2 + 2] Cyclotrimerizations: Construction of 1,3,5- and 1,2,4-Trisubstituted Benzenes from Ni(I)-Mediated Reduction of Alkynes
  作者：Sagar Arepally、Ponnusamy Nandhakumar、Gisela A. González-Montiel、Alina Dzhaparova、Gyeongho Kim、Ahyeon Ma、Ki Min Nam、Haesik Yang、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.2c01404

  日期：2022.6.17

  potential and impact of organic syntheses, as a selective reaction pathway could be achieved. Herein, we present a unified electrochemical synthetic strategy for the paired electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of terminal alkynes to selectively access both 1,3,5- and 1,2,4-regioisomeric trisubstituted benzene derivatives. The regiocontrol in our process can be simply switched by the addition

  电化学获得有机金属氧化还原试剂可以拓宽有机合成的潜力和影响，因为可以实现选择性反应途径。在此，我们提出了一种统一的电化学合成策略，用于末端炔烃的配对电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚化，以选择性地获得 1,3,5- 和 1,2,4-区域异构三取代苯衍生物。我们过程中的区域控制可以通过添加羧酸来简单地切换。在酸的存在下，仅合成 1,3,5-异构体，而在没有酸的情况下，主要形成 1,2,4-异构体。这种电化学环三聚作用的范围令人惊讶地广泛且温和有效，可耐受富电子和贫电子底物，包括对氧化还原敏感的溴化物取代。进行了涉及循环伏安法、电子顺磁共振光谱、氘交换和量子力学计算的详细机械研究。从机制上讲，1,3,5-和 1,2,4-选择性之间的枢轴似乎受还原炔烃的质子化控制，这将自由基分布从末端转移到内部位置，从而决定区域控制随后的自由基耦合过程。数据与在 1,3,5-和 1,2,4-过程中通过 Ni(I)