prop-2-yn-1-yl 12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-3b,11-ethenohexadecahydrophenanthro-[1,2-c]furan-6-carboxylate | 1240569-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-3b,11-ethenohexadecahydrophenanthro-[1,2-c]furan-6-carboxylate
• 英文别名: maleopimaric acid propargyl ester；propargyl maleopimarate；prop-2-ynyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,17R)-5,9-dimethyl-14,16-dioxo-19-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[10.5.2.01,10.04,9.013,17]nonadec-18-ene-5-carboxylate
• CAS: 1240569-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: XKGCSFVLHMBZSF-BPNMLAGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-3b,11-ethenohexadecahydrophenanthro-[1,2-c]furan-6-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到12-isopropyl-4b,8-dimethyl-8-[(prop-2-yn-1-yl)oxycarbonyl]-3,10a-ethenotetradecahydrophenanthrene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉，马来酸和富马酸的炔烃衍生物的合成和修饰

  摘要：

  马来酸和二氢喹喔啉酰氯与炔丙醇和炔丙胺的反应提供了新的末端二萜炔，后者的Sonogashira与4-碘硝基苯的交叉偶联导致了Diep–Alder左炔丙酸加成物的芳炔基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100201
• 作为产物：
  描述：

  maleopimaric acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 12-isopropyl-6,9a-dimethyl-1,3-dioxo-3b,11-ethenohexadecahydrophenanthro-[1,2-c]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉，马来酸和富马酸的炔烃衍生物的合成和修饰

  摘要：

  马来酸和二氢喹喔啉酰氯与炔丙醇和炔丙胺的反应提供了新的末端二萜炔，后者的Sonogashira与4-碘硝基苯的交叉偶联导致了Diep–Alder左炔丙酸加成物的芳炔基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100201

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives of maleopimaric and dihydroquinopimaric acids
  作者：E. V. Tret’yakova、E. V. Salimova、E. R. Shakurova、L. V. Parfenova、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428017110161

  日期：2017.11

  Effective one-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives of maleopimaric and dihydroquinopimaric acids consists in the reaction of diterpene propargyl esters with organic azides generated in situ in the presence of СuI catalyst.

  马来海马酸和二氢喹啉海马酸的1,2,3-三唑衍生物的有效一锅合成在于二萜炔丙基酯与在uI催化剂存在下原位生成的有机叠氮化物的反应。
• Convenient one-pot synthesis of resin acid Mannich bases as novel anticancer and antifungal agents
  作者：Elena V. Tret’yakova、Gul’sasyak F. Zakirova、Elena V. Salimova、Olga S. Kukovinets、Victor N. Odinokov、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s00044-018-2227-4

  日期：2018.9

  cytotoxic, antibacterial and fungicidal activities of the synthesized compounds were studied in vitro. The experimental results showed that the most promising compound was 7-formyl abietic derivative Mannich base with a pyrrolidine substituent, with an MIC of 16 μg/ml against methicillin-resistant S. aureus ATCC 43300, and 8 μg/ml against C. albicans ATCC 90028 and 4 μg/ml against C. neoformans H99; ATCC

  首次研究了甲醛和仲胺对枞树烯二萜类炔丙基酯的单锅三组分CuCl催化的氨甲基化作用。获得了松香酸，脱氢松香酸，左旋海马酸，马来海马酸和二氢喹啉海马酸的新型二乙氨基，吡咯烷和吗啉取代的丁炔基衍生物。结果表明，所述松香酸炔丙酯的合成通过反应的松香烷二萜类化合物与草酰氯和二甲基甲酰胺是伴随着环的甲酰乙在C-7位置与环的脱氢Ç形成脱氢松香酸酯。在体外研究了合成化合物的细胞毒性，抗菌和杀真菌活性。实验结果表明，最有前途的化合物是带有吡咯烷取代基的7-甲酰基枞衍生物曼尼希碱，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300的MIC为16μg/ ml，对白色念珠菌ATCC的MIC为8μg/ ml 。 900.28 mg / ml和4μg / ml，针对新孢子虫H99；ATCC 208821.具有二乙胺片段的二氢喹喔啉酸衍生物对十二种肿瘤细胞系表现出最大的抗增殖活性。
• Synthesis, film-forming, and light-sensitivity properties of allyl and propargyl maleopimarates and cytraconopimarates
  作者：M. P. Bei、V. A. Azarko、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070363210050130

  日期：2010.5

  Previously unknown allyl and propargyl esters of maleopimaric and citraconopimaric acids were synthesized. The film-forming and light-sensitivity properties of these compounds were studierd.