1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one | 1001163-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one
• CAS: 1001163-49-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: QZJHEOBHPJVQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 1,1'-Dimethyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接烯丙基C-H键活化，以合成[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]复合物：在羟吲哚的烯丙基化的应用

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02965

文献信息

• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。