(+)-(1S)-Bis<(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-ammonio-5-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol> Sulfate | 104713-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-Bis<(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-ammonio-5-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol> Sulfate
• CAS: 104713-74-8
• 化学式: 2C₈H₁₄N₂O₅*H₂O₄S
• 分子量: 534.499
• InChiKey: REMPMQWHYGFPIO-NZAWFJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  190.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-Bis<(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-ammonio-5-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol> Sulfate 在 barium dihydroxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(1S)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-6-<(benzyloxycarbonyl)(methyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-carbamic acid (3aS,4S,5R,6S,7S,7aS)-4,7-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octahydro-benzooxazol-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (+)-(1S)-Bis<(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-ammonio-5-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol> Sulfate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201