(1S,3R)-methyl 6-tert-butoxycarbonylamino-1,5-dioxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 917897-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-methyl 6-tert-butoxycarbonylamino-1,5-dioxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 917897-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: FWGSYBPMGLQCKJ-KLVQOETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以968 mg的产率得到(1S,3R)-methyl 6-tert-butoxycarbonylamino-1,5-dioxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546