Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 202138-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyanoethyl)-4,9,10-trimethyl-15-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 202138-33-8
• 化学式: C₄₄H₆₇NO₁₀
• 分子量: 770.017
• InChiKey: KRVWBSPGHMEDLA-BHYMIAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-Isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-13-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776
• 作为产物：
  描述：

  3-oxolupan-28-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氰化汞 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-4-(2-cyano-ethyl)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776