8-(苄氧基)-2-乙烯基喹啉 | 1058704-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(苄氧基)-2-乙烯基喹啉
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-2-vinylquinoline
• 英文别名: 2-Ethenyl-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 1058704-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: RGEMBXDIAZTTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(苄氧基)-2-乙烯基喹啉 、 N-(cyclopropylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三(2-呋喃基)膦 、 [Rh(cod)2]BARF 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-(2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(cyclopropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide) 、 N-((1S,2R)-2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(cyclopropyl)propyl-4-methyl-benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吡啶和亚胺的支链选择性还原偶联通过铑催化的 C-C 键形成加氢反应

  摘要：

  在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下，使用由三-2-呋喃基膦连接的阳离子铑催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下氢化 2-乙烯基吖嗪 1a-1e 导致区域选择性还原偶联，以提供亚胺加成的支链产物 3a- 3v，体现了适度到高水平的顺式非对映选择性。在元素氘气氛下，6-溴-2-乙烯基吡啶 1a 与亚胺 2l 的催化偶联提供 deuterio-3l，其中氘仅位于乙烯基部分的前 β 位。这些数据与涉及乙烯基吖嗪和亚胺配偶体的氧化偶联以提供阳离子氮杂-铑环戊烷的催化机制一致，其在氘裂解后释放加合物并再生阳离子铑（I）以关闭催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja805056g
• 作为产物：
  描述：

  8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到8-(苄氧基)-2-乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吡啶和亚胺的支链选择性还原偶联通过铑催化的 C-C 键形成加氢反应

  摘要：

  在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下，使用由三-2-呋喃基膦连接的阳离子铑催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下氢化 2-乙烯基吖嗪 1a-1e 导致区域选择性还原偶联，以提供亚胺加成的支链产物 3a- 3v，体现了适度到高水平的顺式非对映选择性。在元素氘气氛下，6-溴-2-乙烯基吡啶 1a 与亚胺 2l 的催化偶联提供 deuterio-3l，其中氘仅位于乙烯基部分的前 β 位。这些数据与涉及乙烯基吖嗪和亚胺配偶体的氧化偶联以提供阳离子氮杂-铑环戊烷的催化机制一致，其在氘裂解后释放加合物并再生阳离子铑（I）以关闭催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja805056g