7-Iodo-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-oxabicyclo<4.4.0.0^2,10>decan-4-one | 96598-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Iodo-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-oxabicyclo<4.4.0.0^2,10>decan-4-one
• CAS: 96598-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂
• 分子量: 360.235
• InChiKey: ICDDFHUNFNAKIH-UEDRELPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Iodo-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-oxabicyclo<4.4.0.0^2,10>decan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 45.53h， 生成 (1R,6S)-7-Methyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211
• 作为产物：
  描述：

  endo-7-hept-2-ene>acetic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.156 g的产率得到7-Iodo-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-oxabicyclo<4.4.0.0^2,10>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211