甘露糖丝氨酸 | 118358-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甘露糖丝氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 118358-80-8
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₄
• 分子量: 657.628
• InChiKey: UGQPZVSWEMKXBN-YVMRMMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘露糖丝氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-2-dodecanamido-3-oxo-3-(undecylamino)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate 生成 甘露糖丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  KONIG, WOLFGANG;SANDOW, JURGEN;KOLAR, CENEK

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Internal Activation of Peptidyl Prolyl Thioesters in Native Chemical Ligation
  作者：Yue Gui、Lingqi Qiu、Yaohao Li、Hongxing Li、Suwei Dong

  DOI：10.1021/jacs.6b01202

  日期：2016.4.13

  suggest that the ligation of two peptide segments proceeds through an NCL-like pathway instead of a direct aminolysis, which ensures the chemoselectivity and compatibility of various amino acid side chains. This 4-mercaptoprolyl thioester-based protocol also allows an efficient one-pot ligation-desulfurization procedure. The utility of this method has been further demonstrated in the synthesis of a proline-rich

  与丙氨酰硫酯相比，脯氨酰硫酯在天然化学连接 (NCL) 中显示出显着较低的反应性。本报告描述了 NCL 中肽基脯氨酰硫酯的温和有效的内部活化方案，不使用任何基于硫醇的添加剂，其中在 C 端脯氨酸上引入 4-硫醇取代基显着提高了脯氨酰硫酯的反应性，通过形成双环硫内酯中间体。动力学数据表明反应速率与丙氨酰硫酯的报道数据相当，机理研究表明两个肽段的连接是通过 NCL 样途径而不是直接氨解进行的，这确保了化学选择性和各种氨基酸侧链的相容性。这种基于 4-巯基硫酯的协议还允许高效的一锅连接脱硫程序。该方法的效用已在 Wilms 肿瘤蛋白 1 的富含脯氨酸区域的合成中得到进一步证明。
• α-Selective Lysine Ligation and Application in Chemical Synthesis of Interferon Gamma
  作者：Yuankun Dao、Lin Han、Hanxuan Wang、Suwei Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00980

  日期：2019.5.3

  β-mercaptan-assisted α-selective ligation of N-terminal lysine-containing peptides has been developed. In this ligation–desulfurization-based protocol, the ε-amine of lysine is free of protection, thus improving the overall synthetic efficiency and avoiding harsh reactions in preparing large peptides and proteins. The applicability of this methodology has been demonstrated in the synthesis of an acid-labile

  已经开发出无痕的β-硫醇辅助的含N末端赖氨酸的肽的α-选择性连接。在这种基于连接-脱硫的方案中，赖氨酸的ε-胺没有保护作用，因此提高了整体合成效率，并避免了在制备大分子肽和蛋白质时出现苛刻的反应。该方法的适用性已在酸不稳定的治疗性蛋白质干扰素γ的合成中得到证实，并且合成蛋白质的抗癌活性也得到了评估。
• Antibacterial cyclic d,l-α-glycopeptides
  作者：Leila Motiei、Shai Rahimipour、Desiree A. Thayer、Chi-Huey Wong、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b902455g

  日期：——

  We report the design, synthesis, membrane activity, biophysical characterization, and in vitro antibacterial activities of cationic cyclic D,L-α-glycopeptides bearing D-glucosamine (GlcNH2), D-galactose (Gal), or D-mannose (Man) glycosyl side chains.

  我们报告了带有D-氨基葡萄糖（GlcNH2）、D-半乳糖（Gal）或D-甘露糖（Man）糖苷侧链的阳离子环状D,L-α-糖肽的设计、合成、膜活性、生物物理特性及体外抗菌活性。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• A convenient and efficient synthetic approach to mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc amino acids
  作者：Liqun Chen、Zhongping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.060

  日期：2013.4

  A convenient and highly efficient synthesis of mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc-Ser and Thr is described. The short synthetic route and high overall yield highlight the synthetic utility of this unified approach.

  描述了单-，二-和三-O-甘露糖基化的Fmoc-Ser和Thr的便捷高效合成方法。较短的合成路线和较高的总产率突出了这种统一方法的合成效用。