(E)-butyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate | 1268451-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
• 英文别名: n-butyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1268451-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PVLDTEKTNQORHL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate 、 butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile

  摘要：

  An efficient Rh(III)-catalyzed oxidative olefination by directed C-H bond activation of N-methoxybenzamides is reported. In this mild, practical, selective, and high-yielding process, the N-O bond acts as an internal oxidant. In addition, simply changing the substituent of the directing/oxidizing group results in the selective formation of valuable tetrahydroisoquinolinone products.

  DOI：

  10.1021/ja109676d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯甲酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到(E)-butyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化苯甲酰胺与活化烯烃通过弱配位伯酰胺的可控交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经在竞争性环化产物上实现了Ru(II) 催化的伯苯甲酰胺与活化烯烃的区域选择性邻烯基化。该反应总体上通过交叉脱氢偶联 (CDC) 反应在廉价的 Ru(II) 盐存在下使用简单且弱配位的伯酰胺基团进行，并允许在邻位控制引入烯烃基序。-苯甲酰胺的位置。该策略成功的关键取决于微调反应条件。开发的协议展示了出色的区域/非对映选择性和良好的官能团耐受性，具有广泛的底物范围，并且不需要外部助剂以及昂贵的金属催化剂。详细的机理研究表明，碱基辅助的内部亲电型取代 (BIES) 步骤参与了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01090

文献信息

• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。
• Combining Rhodium and Photoredox Catalysis for CH Functionalizations of Arenes: Oxidative Heck Reactions with Visible Light
  作者：David C. Fabry、Jochen Zoller、Sadiya Raja、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201400560

  日期：2014.9.15

  Direct, oxidative metal‐catalyzed CH functionalizations of arenes are important in synthetic organic chemistry. Often, (over‐)stoichoimetric amounts of organic or inorganic oxidants have to be used in these reactions. The combination of rhodium and photoredox catalysis with visible light allows the direct CH olefination of arenes. Small amounts (1 mol %) of a photoredox catalyst resulted in the efficient

  芳烃的直接，氧化金属催化的CH官能化在合成有机化学中很重要。通常，在这些反应中必须使用（化学计量）过量的有机或无机氧化剂。铑和光氧化还原催化与可见光的结合可以使芳烃直接进行CH烯化反应。少量（1摩尔％）的光氧化还原催化剂可在温和的条件下有效地对多种底物进行有效的CH功能化。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Olefination of <i>N</i>-Methoxybenzamides Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Nuancheng Wang、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol2032575

  日期：2012.2.3

  Ruthenium-catalyzed oxidative C-H bond olefination of N-methoxybenzamides using an oxidizing directing group with a broad substrate scope is reported. The reactions of N-methoxybenzamides with acrylates in MeOH and styrene (or norbornadiene) in CF3CH2OH afforded two types of products.