butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate | 1268451-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: Butyl 2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1268451-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PJJJUFQBCGJGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl [3-oxo-2,3-dihydroisoindol-(1Z)-ylidene]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的CH活化氧化苯甲酸酯/环化亚胺基苯甲酸生成3-亚甲基异吲哚-1-酮

  摘要：

  AbstractA novel ruthenium‐catalyzed oxidative alkenylation/annulation cascade reaction is described for synthesizing 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones. In the protocol, the NH imidate is applied efficiently as a directing group in ruthenium‐catalyzed CH activation, generating various 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones with high regio‐ and stereoselectivity in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400727

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Souvik Rakshit、Christoph Grohmann、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja109676d

  日期：2011.3.2

  An efficient Rh(III)-catalyzed oxidative olefination by directed C-H bond activation of N-methoxybenzamides is reported. In this mild, practical, selective, and high-yielding process, the N-O bond acts as an internal oxidant. In addition, simply changing the substituent of the directing/oxidizing group results in the selective formation of valuable tetrahydroisoquinolinone products.