Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 680572-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 680572-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₃N₂O₁₇
• 分子量: 779.964
• InChiKey: XQUQFCVTYJQGRO-OTYCEYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  247.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 6-叠氮基-1-己醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以351 mg的产率得到6-azidohexyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of the GalNAcβ1→4Gal target sequence of respiratory pathogens

  摘要：

  The carbohydrate sequence, GalNAc beta 1-->4Gal, is the target for the adhesion of several respiratory pathogens. The sequence was prepared in an optimized synthesis in forms that allow conjugation to scaffolds or surfaces. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of the GalNAcβ1→4Gal target sequence of respiratory pathogens

  摘要：

  The carbohydrate sequence, GalNAc beta 1-->4Gal, is the target for the adhesion of several respiratory pathogens. The sequence was prepared in an optimized synthesis in forms that allow conjugation to scaffolds or surfaces. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.001