3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶 | 68618-36-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶
• 中文别名: 3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 68618-36-0
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• mdl: MFCD08669476
• 分子量: 198.022
• InChiKey: ZGHQNXGPKYUHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  296.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

吡唑并[3, 4-b]吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环，由于其特定的生理活性以及与吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性，引起了广泛的研究兴趣。这类化合物在防治克氏阴性和阳性细菌、肿瘤和癌症、哮喘病、神经性疾病、骨骼疏松症和老年痴呆症等方面展现出良好的疗效。作为该类化合物制备的关键中间体，3-溴-1H-吡唑并[3, 4-b]吡啶的合成工艺值得深入研究。

用途

3-溴-1H-吡唑并[3, 4B]吡啶用作医药中间体。

合成方法

以1H-吡唑并[3, 4B]吡啶为起始物料，经溴代反应制备目标化合物3-溴-1H-吡唑并[3, 4B]吡啶。其合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-三苯甲游基-吡唑并[5,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE

  摘要：

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投与结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如本文所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如本文所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。

  公开号：

  WO2012083117A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-溴-1H-吡唑并[3,4B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAF DE PYRAZOLE[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111279A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• [EN] MACROCYCLIC SULFONYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS NLRP3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLAMIDE MACROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NLRP3
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2021032588A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to macrocyclic compounds, such as macrocyclic sulfonyl amides. The present invention further relates to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3 inhibition.

  本发明涉及大环化合物，如大环磺酰胺。本发明还涉及相关的盐、溶剂化合物、前药和药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022037568A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Provided are compounds having a structure of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and use thereof. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer.

  提供具有结构式（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及其用途。这些化合物在治疗、预防或改善癌症等疾病或疾病方面是有用的。