Hydroxymethoxy-oxo-phenylphosphonium | 61451-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydroxymethoxy-oxo-phenylphosphonium
• 英文别名: hydroxymethoxy-oxo-phenylphosphanium
• CAS: 61451-78-3
• 化学式: C7H8O3P+
• 分子量: 171.11
• InChiKey: LAZNGKRQRPLAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

理化性质

羟甲基苯基次膦酸（Hydroxymethyl phenylphosphinic acid），简称HMPPA，易溶于水和乙二醇等溶剂。常温下微弱吸水且稳定，属于环保型阻燃剂。它具有高磷含量、良好的耐热性和耐水解性，在高温下还具备抗氧化特性。这种阻燃切片的阻燃效果优异，反应活性高，添加量少且几乎不影响材料的机械性能。HMPPA 的单体适用于聚酯的永久阻燃改性，并广泛应用于各种磷有机合成物的制备。

图1：羟甲基苯基次膦酸结构式

合成方法

常用的制备羟甲基次膦酸的方法是以次磷酸或次磷酸钠与三聚甲醛反应。以下是两种常见的合成方法：

常规方法

在500mL 三颈瓶中安装磁搅拌器、热测量仪、氮气进口和浓缩器，加入264g 50%的次磷酸。然后，在80℃下边搅拌边逐滴滴加三聚甲醛（共66g）。每滴加2.5g三聚甲醛大约需要30min。全部三聚甲醛加完后，整个溶液在80℃下维持3h。之后加入4g 三聚甲醛继续加热3小时或更长时间。将清澈溶液中的水通过旋转蒸发器去除，并用乙醇浓缩最终清液，核磁共振定性分析。

常温常压合成法

次磷酸钠与三聚甲醛（由甲醛聚合而成）的盐酸溶液，在60-100℃下反应生成羟甲基次膦酸和二羟甲基次膦酸混合物。此方法简单，成本较低，并能有效制备所需产物。

图2：合成羟甲基苯基次膦酸的化学反应路线图

用途

羟甲基苯基次膦酸是重要的化工生产原料，主要用于各种磷有机合成物的制备，尤其是氯甲基膦酰氯的常温常压合成。阻燃共聚物具有较好的阻燃性、耐水解性和耐染色性。

该产品广泛应用于聚酯和尼龙切片、长丝、短纤、织物、薄膜等永久性阻燃聚酯和尼龙产品的生产。添加HMPPA 后，所得阻燃聚酯切片色泽好、可纺性佳、纤维强度优良且染色效果良好，可通过任何纺丝系统进行加工。

由于其优良的热稳定性，在纺丝过程中不会分解，并能消除异味。它适用于常规PET所能应用的所有领域。添加HMPPA 的阻燃聚酯产品不仅具有与常规PET相同的纺丝和拉伸性能，还提高了聚酯产品的抗静电性能。纤维具良好的织造性，可生产出永久阻燃的涤纶窗帘布、沙发套、汽车座垫等纺织品。

在PTA 和EG 共聚时添加量为2.5%~4.5%，阻燃聚酯切片中的磷含量为0.35%~0.60%。经纺丝处理后的织物的极限氧指数可达到30%~36%，符合GB8624B1级标准，应用范围广泛。

这种材料因其卓越性能而被用于纺织、纺纱和化纤阻燃等各领域，并已成功应用于各种衣料、装饰布等阻燃领域。经国家固定灭火系统和耐火构件质检中心及国家防火建筑材料质量监督检验中心测定，HMPPA 制备的阻燃聚酯织物氧指数达到32%~33%，符合GB8624B1级要求，并已广泛应用于实际应用中。

该信息由ChemicalBook 的锦伟编辑整理。