methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxypropyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)oxane-2-carboxylate | 1282034-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxypropyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1282034-19-8
• 化学式: C₃₁H₃₈ClNO₁₆
• 分子量: 716.093
• InChiKey: LVMNTDJZNRVFSM-BFVAJCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxypropyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)oxane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 1-selenocarbamoylpiperidine 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-methoxypropyl]-2-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1,3-diacetyloxy-2-hydroxypropyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)oxane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxypropyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035