2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol | 1229028-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(5S,6R,8S)-8-phenylmethoxy-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl]propan-2-ol
• CAS: 1229028-34-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: DEGMMXPXJGZBIK-UYAMXAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到[(1R,4S,5S,7R,8R,10S)-4-bromo-7-methyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecan-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448
• 作为产物：
  描述：

  1-((5S,6S,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanone 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448

文献信息

• Synthetic Studies on Schisandra nortriterpenoids. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure C-5-<i>epi</i> ABC Ring Systems of Micrandilactone A and Lancifodilactone G Using RCM
  作者：Soumitra Maity、Kiran Matcha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo1006448

  日期：2010.6.18

  the spiro-dihydrofuran 25. The ketal unit in 25 was then converted into the carbinols 28 and 36. A bromonium ion initiated highly stereocontrolled intramolecular etherification in 28 and 37 led to the tricyclic ethers 29 and 38, respectively. Reductive removal of bromine from 29 and 38 followed by RuO4 oxidation led to the furo-furanone derivatives 31 and 40, the C-5-epi ABC ring systems of the schisandra

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。