2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol | 1229028-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(5S,6R,8S)-8-phenylmethoxy-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl]propan-2-ol
• CAS: 1229028-34-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: DEGMMXPXJGZBIK-UYAMXAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到[(1R,4S,5S,7R,8R,10S)-4-bromo-7-methyl-10-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecan-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448
• 作为产物：
  描述：

  1-((5S,6S,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanone 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-((5S,6R,8S)-8-(benzyloxy)-1-oxaspiro[4.6]undec-3-en-6-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448