3-(5-((3R,5R)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1233938-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-((3R,5R)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: [(3R,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl] 5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanoate;bromide
• CAS: 1233938-90-3
• 化学式: Br*C₂₆H₃₂N₃O₃
• 分子量: 514.462
• InChiKey: NMVGDUFPDPJHQC-BNUOYOMZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-((3R,5R)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-(5-((3R,5R)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  带有 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)- 或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体：硝基烷烃与 α,β-Enals 不对称迈克尔加成反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000239
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-((3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到3-(5-((3R,5R)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)- 或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体：硝基烷烃与 α,β-Enals 不对称迈克尔加成反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000239