(2S,4S)-2-trifluoromethyloxazolidine-4-carboxylic acid | 1228376-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-trifluoromethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-2-(Trifluoromethyl)oxazolidine-4-carboxylic acid；(2S,4S)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1228376-98-4
• 化学式: C₅H₆F₃NO₃
• 分子量: 185.103
• InChiKey: DLRFOIMVZLRCBB-OKKQSCSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-trifluoromethyloxazolidine-4-carboxylic acid 、 HCl*HLeuGlyNH2 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated proline analogues as efficient tools to enhance the hydrophobicity and to promote passive diffusion transport of the l-prolyl-l-leucyl glycinamide (PLG) tripeptide

  摘要：

  三氟甲基丙氨酸类似物的引入增强了三肽PLG的疏水性并促进了被动扩散传输。

  DOI：

  10.1039/c8ra02511h
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(2S,4S)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以237 mg的产率得到(2S,4S)-2-trifluoromethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines as Hydrolytically Stable Pseudoprolines

  摘要：

  Trifluoromethyl group containing oxazolidines (Fox) are conveniently synthesized by condensation of serine esters with trifluoroacetaldehyde hemiacetal or trifluoroacetone. These oxazolidines can undergo N-acylation and amidification reactions and are completely configurationally and hydrolytically stable. Therefore, they can be considered as highly valuable proline surrogates (Tfm-pseudoprolines).

  DOI：

  10.1021/jo100518t

文献信息

• Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines as Hydrolytically Stable Pseudoprolines
  作者：Grégory Chaume、Olivier Barbeau、Philippe Lesot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo100518t

  日期：2010.6.18

  Trifluoromethyl group containing oxazolidines (Fox) are conveniently synthesized by condensation of serine esters with trifluoroacetaldehyde hemiacetal or trifluoroacetone. These oxazolidines can undergo N-acylation and amidification reactions and are completely configurationally and hydrolytically stable. Therefore, they can be considered as highly valuable proline surrogates (Tfm-pseudoprolines).
• Trifluoromethylated proline analogues as efficient tools to enhance the hydrophobicity and to promote passive diffusion transport of the <scp>l</scp>-prolyl-<scp>l</scp>-leucyl glycinamide (PLG) tripeptide
  作者：Martin Oliver、Charlène Gadais、Júlia García-Pindado、Meritxell Teixidó、Nathalie Lensen、Grégory Chaume、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/c8ra02511h

  日期：——

  The incorporation of trifluoromethylated proline analogues in the tripeptide PLG enhances its hydrophobicity and promotes passive diffusion transport.

  三氟甲基丙氨酸类似物的引入增强了三肽PLG的疏水性并促进了被动扩散传输。