(2S,6S)-2-allyl-6-((E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran | 1242174-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,6S)-2-allyl-6-((E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 1242174-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: HZMLPZUSXPJXJY-DPGNGVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-allyl-6-((E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-6-((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931
• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,6S)-2-allyl-6-((E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931

文献信息

• Synthesis of the Tetrahydropyran Subunit (C8-C20 Fragment) of (-)-Dactylolide and (-)-Zampanolide
  作者：Ch. Reddy、B. Srikanth

  DOI：10.1055/s-0029-1219931

  日期：2010.6

  The asymmetric synthesis of the tetrahydropyran con taining C8-C20 fragment, a common key subunit of both (-)-dactylolide and (-)-zampanolide, is described. The salient feature of this synthesis is the extension of carbon chains using alkynols followed by the use of an alkyne system to generate the desired functionalities, in particular formation of the embedded pyran via an intramolecular oxa-Michael

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。