(2S,6R,8S,10S)-2-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-hydroxy-8-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 639087-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R,8S,10S)-2-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-hydroxy-8-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 639087-52-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇Si
• 分子量: 562.819
• InChiKey: BTHDQAYTWKSSCO-KGKICQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8S,10S)-2-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-hydroxy-8-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7.0 buffer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 {(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 草酰氯 、 triisopropylbenzylsulfonylimidazole 、 TEA 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (2S,6R,8S,10S)-2-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-hydroxy-8-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+