S-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyl) (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanethiohydroximate | 1300707-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyl) (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanethiohydroximate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z)-C-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1300707-71-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₁₁SSi
• 分子量: 593.768
• InChiKey: ADVDERNMUHVUPJ-LOWUNKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyl) (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanethiohydroximate 在 三氧化硫吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以66%的产率得到potassium;[(Z)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino] sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438
• 作为产物：
  描述：

  N,5-dihydroxypentanamide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-o-acetyl-β-D-glucopyranosyl) (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanethiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438