N,5-dihydroxypentanamide | 59145-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,5-dihydroxypentanamide
• 英文别名: 5-Hydroxy-valeriansaeure-hydroxylamid
• CAS: 59145-82-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: STECBNZTRUTOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-dihydroxypentanamide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 potassium;[(Z)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino] sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N,5-dihydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438

文献信息

• Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways
  作者：Arnaud Tatibouët、Julie Schleiss、Deimante Cerniauskaite、David Gueyrard、Renato Iori、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0029-1219382

  日期：2010.3

  Inspired by the unexpected reactivity of desulfated naturally occurring glucoraphenin, methods to synthesize thioimidate N-oxides (TIO) have been devised on simple or carbohydrate templates. Either through halocyclization or under Mitsunobu conditions, the starting thiohydroximates cyclized to generate efficiently the corresponding TIO.

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。
• Glucosinolate Synthesis: a Hydroxamic Acid Approach
  作者：Deimante Cerniauskaite、Jolanta Rousseau、Algirdas Sackus、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001438

  日期：2011.4

  the thiohydroximate function allows an alternative synthetic pathway to glucosinolates. O-Silylated hydroxamic acids were prepared and were then activated with triflic anhydride to generate transient nitrile oxides to be condensed with ethanethiol. The procedure was further applied to the synthesis of naturally occurring glucosinolates.

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。