(-)-pachycladin C | 1227412-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-pachycladin C
• 英文别名: pachycladin C；[(1R,2R,3R,7R,8R,11S,14R)-14-hydroxy-14-methyl-6,10-dimethylidene-3-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadecan-11-yl] acetate
• CAS: 1227412-86-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: CDRWIAOABOJFQY-CZIVXSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 伯吉斯试剂 、 indium iodide 、 Zhan catalyst-1B 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 IPrAuCl 、 S-alpine borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 异丙基氯化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.24h， 生成 (-)-pachycladin C
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449